«Достоевский и Ницше. Философия трагедии» — одна из лучших книг Шестова. Достоевского и Ницше часто сравнивают. Это и понятно: какими бы разными не были их пути, оба не боялись дойти до края, посмотреть в бездну. А это всегда значит: приблизится к Богу. «Смерть Бога», провозглашенная Ницше, по очень многим толкованиям (Шестова в том числе) — бала смерть новоевропейского Бога — Бога гуманистической морали, удобного Бога системы, Бога философии — «нравственного и метафизического Бога», а не Бога Писания и Церкви. Достоевский шел по этому же пути (когда, например говорил, что выберет Христа, а не истину — т. е. Живого Бога, а не метефизическое суждение).

Шестов «определяет» философию трагедии: «Философия же есть философия трагедии. Романы Достоевского и книги Ницше только и говорят, что о «безобразнейших» людях и их вопросах. Ницше и Достоевский, как и Гоголь, сами были безобразнейшими людьми, не имевшими обыденных надежд. Они пытались найти свое там, где никто никогда не ищет, где по общему убеждению нет и не может быть ничего, кроме вечной тьмы и хаоса, где даже сам Милль предполагает возможность действия без причины. Там, может быть, каждый подпольный человек значит столько же, сколько и весь мир, там, может быть, люди трагедии и найдут то, чего они искали… Люди обыденности не захотят переступить в погоне за таким невероятным «быть может» роковую черту».